Nicholson po raz pierwszy spotkał się z Janem Pawłem II 13 września 2001 r., gdy jako nowy ambasador złożył listy uwierzytelniające. Ceremonia odbywała się w cieniu tragicznych wydarzeń, do których doszło 2 dni wcześniej w Stanach Zjednoczonych. Jak wspomina Nicholson, papież wyraził smutek z powodu tego co się stało. Po zmówieniu modlitwy za ofiary i ich rodziny Ojciec Święty zwrócił się osobiście do nowego ambasadora. „Ambasadorze Nicholson, to był atak nie tylko na Stany Zjednoczone, ale na całą ludzkość. Musimy powstrzymać tych ludzi, którzy zabijają w imię Boga” – powiedział.

„Jan Paweł II, który był przede wszystkim człowiekiem pokoju, dobrze rozumiał katolicką koncepcję wojny sprawiedliwej i uważał, iż na liderach spoczywa odpowiedzialność za obronę niewinnych ludzi przed złymi siłami. Szanował prezydenta Busha i jego 'roztropny osąd’, jeśli chodzi o uznanie tego, co było właściwe, aby chronić wspólne dobro” – wspomina Nicholson.

W czerwcu 2004 roku prezydent USA George W. Bush wręczył Janowi Pawłowi II Medal Wolności – dowód uznania za wkład w upadek komunizmu i obronę wolności na całym świecie.

Papież wielokrotnie wyrażał swój sprzeciw wobec amerykańskiej inwazji na Irak. Potępił bardzo ostro stosowanie tortur wobec irackich więźniów.