Po święcie Podwyższenia Krzyża Świętego Kościół rozważa tajemnicę Matki Bożej Bolesnej. Święta dla uczczenia cierpień Najświętszej Maryi Panny obchodzone były już w średniowieczu, ale ostatecznie datę obchodów na 15 września ustalił papież Pius X w ubiegłym wieku.

W tradycji pojawia się motyw siedmiu boleści Maryi: proroctwo Symeona, ucieczka do Egiptu, zgubienie Jezusa, spotkanie z Jezusem na Drodze Krzyżowej, ukrzyżowanie i śmierć Jezusa, zdjęcie Jezusa z krzyża, złożenie Jezusa do grobu. Motyw ten jest wykorzystany chociażby w jednym z oratoriów Sanktuarium Bożego Miłosierdzia w Krakowie-Łagiewnikach w tzw. kaplicy słowackiej.

Najczęstsze przedstawienia Matki Bożej Bolesnej pokazują Maryję stojącą na Golgocie albo formie piety, czyli matki trzymającej na kolanach umęczone ciało Jezusa zdjęte z krzyża. Innym wyrazem boleści Maryi jest miecz – jeden a nawet i siedem – przebijający Jej serce. Motyw cierpienia Matki Bożej wykorzystuje też liturgia w tradycyjnych pieśniach i nabożeństwach takich jak średniowieczny hymn Stabat Mater czy Gorzkich Żalach.